Josef Kainar patří rovněž k těm autorům, jejichž poezie obrazně řečeno swingovala s jazzem, ale pokulhávala s budovatelskými zpěvy, ačkoli se postupně pokusila o obojí.
Narodil se 29. června 1917 v Přerově, v rodině železničáře. Když mu bylo deset, rodiče se rozvedli a syn zůstal s otcem, který se znovu oženil. Gymnaziální studia i pubertu prožíval mladý Kainar bouřlivě - včetně pokusu o sebevraždu v roce 1934. Už na gymnáziu publikoval ve studentském časopise a po maturitě začal studovat češtinu a francouzštinu na Filozofické fakultě Univerzity Karlovy. Po uzavření vysokých škol se živil jako dělník a hrál také na kytaru a housle v tanečním orchestru. V roce 1940 debutoval sbírkou
Příběhy a menší básně. Po válce se uchytil jako redaktor v Brně, oženil se, vydal další dvě sbírky (
Nové mýty, 1946, a
Osudy, 1947), stal se kmenovým autorem pražského
Divadla satiry a na vysokou školu se už nevrátil.
První sbírky představovaly vlastně i první ze dvou vrcholů jeho tvorby. Jak naznačují samy jejich názvy, šlo o básně epické, i když nikoli "vyprávěcí". V
Osudech například použil legendy a dějinné příběhy jako aktuální paralely a v současných příbězích hledal zase variace věčných témat. V tomto období hleděl na svět skepticky a viděl v něm většinou jen černou grotesku. Tyto postoje se pak projevily v divadelní hře
Ubu se vrací aneb Dršťky nebudou (1949), ve hře předznamenávající českou éru absurdních dramat.
V padesátých letech se - ať už z přesvědčení nebo z oportunismu - "zapojil" do budovatelského nadšení. Skepsi a absurditu vystřídal optimismus a nepochybující nadšení - a na jeho poezii se to projevilo úpadkem.
Veliká láska (1950) byly verše heslovité a plakátovací,
Český sen (1953) se uchýlil k písničkové idyle. Sbírka
Člověka hořce mám rád (1959) se sice pozvolna vracela k původní kainarovské poetice, lidé v ní alespoň už měli své vnitřní spory, ale povinného optimismu se ještě nezbavila. Dobová kritika ovšem Kainara právě za tyto jeho sbírky chválila a on se těšil přízni mocných. V roce 1956 se podruhé oženil a odešel do Prahy, ale až do konce života většinu času trávil v Domovech spisovatelů na Dobříši a na Ždáni.
Druhý vrchol tvorby nastal v šedesátých letech, kdy se básník vrátil ke svým jazzovým kořenům a nechal se inspirovat blues. Jeho bluesové verše sice pracovaly s rýmem jen sporadicky (pokud nešlo přímo o písňové texty), ale od blues si vypůjčily jeho atmosféru, plnou bytostné skepse a potemnělé, trpké a zmoudřelé rezignovanosti. Ve sbírce
Lazar a píseň (1960) vyslovil příběhy lidí ubitých všedními tragédiemi - rozchody, samotou - z nichž se potřebují vypovídat, vyplakat a ujistit se, že "to musí bejt". Stejnou atmosféru měly i verše další sbírky
Moje blues (1966), která se k jazzové inspiraci hlásila už svým názvem a která obsahovala osobnější básníkovy zpovědi. Písňové texty, v nichž byl mistrem, ať šlo o práce vlastní nebo o přebásnění cizích jazzových textů, shrnul do sbírky
Miss Otis lituje (1969).
Z dramatické tvorby stojí ještě za připomenutí v době svého vzniku neuvedená divadelní hra
Ubu pokračuje (napsáno 1947), která své absurdní prvky čerpala z dobové politické scény, a veršované drama
Nebožtík Nasredin (1959).
Kainar jako jeden z mála tehdejších básníků politicky "přežil" normalizaci, v roce 1970 se stal členem přípravného výboru nového Svazu spisovatelů. Nepřežil ji však fyzicky - 16. listopadu 1971 zemřel na Dobříši na infarkt.